CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO
QUÍMICO-BIOLÓGICO DE PLANTAS DO
NORDESTE DO BRASIL:
Luffa operculata Cogn.
Autor(es):
Autor não cadastrado
Palavras Chaves:
Não informado
Ano de Publicação:
Não informado
Resumo:
Luffa operculata (Cucurbitaceae) é uma planta amplamente distribuída no Nordeste do Brasil onde é conhecida como "cabacinha". Uma solução aquosa a partir dos frutos é usada popularmente para o tratamento de sinusites e como remédio para problemas estomacais e purgante. O amplo espectro de efeitos farmacológicos descritos na literatura e a abundância desta planta na zona rural do Nordeste do Brasil justificaram o presente estudo. Assim, a planta foi submetida a estudo fitoquímico com o objetivo de isolamento e caracterização dos seus metabolitos secundários. A família Cucurbitaceae é caracteristicamente rica em cucurbitacinas, que são triterpenos oxidados com esqueleto carbônico modificado. Esses metabólitos, juntamente com seus derivados glicosilados são considerados os agentes responsáveis pela toxicidade potente observado nos extratos dos frutos de Luffa operculata. Os constituintes foram isolados e purificados usando repetidas colunas cromatográficas. O extrato etanólico dos frutos conduziu ao isolamento de seis triterpenóides do tipo cucurbitano (cucurbitacina D, isocucurbitacina D, 3-epi-isocucurbitacina D, cucurbitacina I, cucurbitacina B e arvenina I). O extrato etanólico dos talos deu origem a duas quinonas (emodina e crisofanol), bem como, uma mistura de ésteres alifáticos (acetato de hexadecanoíla e acetatode octadecanoíla) e um raro triterpeno do tipo friedolenano (ácido brionólico); do extrato etanólico das cascas dos frutos foram isolados uma mistura de esteróides [(22E,24S)-etil-5α-colest-7,22-dien-3β-ol e (22E,24R)-etil-5α-colest-7,22,25-trien-3β -ol] e uma mistura de ceramidas (1,3,4-tri-hidroxi-2-[2'-hidroxi-docosanoilamino]-19-tetracasadeceno e 1,3,4-tri-hidroxi-2-[2'-hidroxi-henicosanoilamino ]-19-tetracasadeceno). Por outro lado, do extrato hexânico das folhas foi isolado uma mistura de esteróides [(22E,24S)-etil-5α-colest-7,22-dien-3β-ol e(22E, 24R)-etil-5α-colest -7,22,25-trien-3β-ol) enquanto, do extrato hexânico dos talos da planta foram isolados o esteróide (spinasterol) e uma mistura de ceramidas [(N-(2-isopropoxi-etil)eicosamida, N-(2-isopropoxi-etil)nonadecanamida, N-(2-isopropoxi-etil)octadacanamida, N-(2-isopropoxi-etil)heptadacanamida, N-(2-isopropoxi-etil)hexadecanamida]. No objetivo de comprovação estrutural dos constituintes, bem como, para efeito de treinamento junto aos processos e utilização de aparelhagem laboratorial, vários derivados reacionais foram obtidos através de reações químicas clássicas, tais como, oxidação, esterificação, hidrólise e metanólise. Além disso, os extratos brutos e alguns dos compostos naturais isolados foram avaliados com relação a atividades biológicas. Alguns dos compostos isolados foram descritos pela primeira vez a partir de Luffa opeculata, enquanto, as ceramidas são novas para a literatura. Os espectros de RMN (1H e 13C), IV e EM, bem como, comparação com dados espectrométricos de compostos descritos na literatura, permitiram a elucidação estrutural completa de todos os compostos.
Abstract:
Luffa operculata (Cucurbitaceae) is a plant widely distributed in Northeastern Brazil, where is known as “cabacinha”. An aqueous solution from the fruit of “cabacinha” has been popularly used for the treatment of sinusitis as a bitter stomachic and purgative remedy. The broad spectrum of pharmacological effects reported in the literature and the abundance of this plant in rural Northeastern Brazil justified this study. The plant was subjected to phytochemical study with the objective of isolation and characterization of their secondary metabolites. The Cucurbitaceae are characteristically rich in cucurbitacins, which are oxidative modified triterpenes that together with their glycosides counterparts are considered the agents responsible for the potent toxicity observed in extracts of the fruit of Luffa operculata. Through various chromatographic steps the elements were purified and isolated. The ethanol extract of the fruit of Luffa operculata yielded the isolation of six triterpenoids (cucurbitacin D, isocucurbitacin D, 3-epi-isocucurbitacin D, cucurbitacin I, cucurbitacin B and arvenin I). The ethanol extract of the stems yielded two quinones (emodine and chrisophanol), as well as a mixture of aliphatic esters (hexadecanoic acid, ethyl ester and octadecanoic acid, ethyl ester) and one rare triterpene friedolenane type (bryonolic acid). Furthermore, a mixture of steroids [(22E, 24S)-ethyl-5α-cholest-7,22-dien-3β-ol and (22E,24R)-ethyl-5α-cholest-7,22,25-trien-3β-ol]; ceramides (1,3,4-trihydroxy-2-[2´-hydroxydocosanoylamino]-19-tetracasadecene and 1,3,4-tryhydroxy-2-[2´-hydroxyhenicosanoylamino]-19-tetracasadecene) were isolated from the ethanol extract of the fruit bark. Meanwhile, a mixture of steroids was isolated from the hexane extract of the leaves [(22E, 24S)-ethyl-5α-cholest-7,22-dien-3β-ol and (22E,24R)-ethyl-5α-cholest-7,22,25-trien-3β-ol), while the hexane extract of the stems yielded one steroid (spinasterol) and a mixture of ceramides [(N-(2-isopropoxy-ethyl)eicosamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)nonadecanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)octadacanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)heptadacanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)hexadecanamide]. In order to provide training activities in the laboratory and to collect structural proof of the extracts, several derivatives were prepared by classical reactions such as oxidation, esterification, hydrolysis and methanolysis. In addition, crude extracts and a few of the isolated natural products were assessed for biological activities. Some of the compounds found were described for the first time from Luffa opeculata, while the ceramides isolated from the extract are new to the literature. The 1H and 13C NMR, IV and MS spectra and a comparison with previous spectral data allowed the research team to fully understand the chemical structure of all compounds.
Tipo do Trabalho:
Tese
Referência:
Autor não cadastrado. CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO
QUÍMICO-BIOLÓGICO DE PLANTAS DO
NORDESTE DO BRASIL:
Luffa operculata Cogn.. 2011. 288 f. Tese (Doutorado em 2011) - Universidade Estadual do Ceará, , 2011. Disponível em: Acesso em: 26 de abril de 2024
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