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Repositório Institucional - UECE
Título:
ESTUDO FITOQUÍMICO DE Pilocarpus alatus Joseph ex Skorupa

Autor(es):
BEZERRA, FRANCIGLAUBER SILVA

Palavras Chaves:
Não informado

Ano de Publicação:
2009

Resumo:
Este trabalho relata o estudo fitoquímico realizado com a espécie Pilocarpus
alatus (Rutaceae), coletada no município de Barra do Corda no estado do Maranhão. Espécies
do gênero neotropical Pilocarpus recebem a denominação popular de jaborandi e se destacam
pela produção do alcalóide pilocarpina, empregado no tratamento do glaucoma. P. alatus foi
descrito em 1996 e há apenas um relato de investigação fitoquímica dessa espécie na
literatura, tornando-se assim necessário seu estudo como contribuição ao conhecimento
químico. Análise cromatográfica do extrato etanólico das cascas do caule de P. alatus resultou
no isolamento dos metabólitos 3,7,3’-trimetilquercetina (PA-1), 3,7-dimetilquercetina (PA-2),
galato de etila (PA-3), 3-metilquercetina (PA-4), ácido gálico (PA-5), hesperidina (PA-6),
rutina (PA-7), Pilocarpina (PA-8) e ácido pilocárpico (PA-9). A partir do fracionamento
cromatográfico do extrato etanólico do lenho do caule, foram isolados os compostos 24-
etilcolest-4-en-3-ona (PA-10), mistura α,β-amirina (PA-11), 24-etilcolest-4-en-3,6-diona
(PA-12), β-sitosterol (PA-13), acetato de aurantiamida (PA-14) e daucosterol (PA-15).
Dentre as substâncias isoladas, os compostos PA-1, PA-2, PA-3, PA-4, PA-5, PA-9, PA-10,
PA-12 e PA-14 estão sendo relatados pela primeira vez para o gênero Pilocarpus, sendo o
ácido pilocárpico (PA-9) descrito como um produto natural inédito na literatura. Os
compostos isolados tiveram suas estruturas elucidadas através da análise dos espectros de
infravermelho (IV), RMN 1H e 13C 1D/2D, espectrometria de massa (EM), além da
comparação com dados da literatura. A atividade antioxidante dos compostos isolados foi
avaliada a partir do efeito sequestrante de radicais livres em DPPH. Somente os compostos
fenólicos apresentaram atividade antioxidante, sendo que PA-3 e PA-5 foram os mais ativos.
Palavras-chave: Pilocarpus alatus. Atividade antioxidante. Rutaceae.

Abstract:
This work report the phytochemical study of Pilocarpus alatus (Rutaceae) specie,
collected from Barra do Corda town in Maranhão state. Species from Pilocarpus neotropical
genus receive the popular denomination of the jaborandi and stand out for production of the
pilocarpine alkaloid, used on glaucoma treatment. P. alatus was described in 1996 and there is
only one report about phytochemical investigation from this specie in literature, becoming
necessary its study to chemical known contribution. The P. alatus stem barks ethanolic
extract chromatographic analysis resulted 3,7,3’-trimethylquercetin (PA-1), 3,7-
dimethylquercetin (PA-2), ethyl galate (PA-3), 3-methylquecetin (PA-4), gallic acid (PA-5),
hesperidin (PA-6), rutin (PA-7), Pilocarpine (PA-8) and pilocarpic acid (PA-9) metabolites
isolation. From chromatographic fractions of the stem heart ethanolic extract were isolated the
compounds 24-ethylcholest-4-en-3-dione (PA-10), α,β-amyrin mixture (PA-11), 24-
ethylcholest-4-en-3,6-dione (PA-12), β-sitosterol (PA-13), aurantiamide acetate (PA-14) and
daucosterol (PA-15). Among the isolated substances PA-1, PA-2, PA-3, PA-4, PA-5, PA-9,
PA-10, PA-12 and PA-14 are being reported for the first time in Pilocarpus genus and
pilocarpic acid (PA-9) are being described as a new natural compound. The compounds
isolated had its structures elucidated by infrared (IR), 1H and 13C 1D/ 2D NMR, mass
spectrometry (MS), beyond literature date comparison. The isolated compounds antioxidant
activity was determined from the free radical scavenging effect in DPPH. Only the phenolics
compounds showed antioxidant activity and PA-5 and PA-3compounds were most active.
Keywords: Pilocarpus alatus. Antioxidant activity. Rutaceae.

Tipo do Trabalho:
Tese

Referência:
BEZERRA, FRANCIGLAUBER SILVA. ESTUDO FITOQUÍMICO DE Pilocarpus alatus Joseph ex Skorupa. 2009. 172 f. Tese (Doutorado em 2009) - Universidade Estadual do Ceará, , 2009. Disponível em: Acesso em: 6 de maio de 2024

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